Adobe Acrobat Readerでは、ページを回転して保存する行為が制限されており、有料版でないと保存出来ません。

一応公式でPDFをアップロードすれば回転してくれるサービスはありますが個人情報保護の観点から抵抗があります。
https://www.adobe.com/jp/acrobat/online/rotate-pdf.html
そこで「文書を右に回転」ボタンで任意の角度に回転 → Microsoft Print to PDFで印刷という方法を使えば結果的に回転保存が出来ます。

印刷の向きは横にチェックを入れた方がいいかもしれません

出力したPDFを開くとちゃんと回転している事が分かります。

ちなみに印刷後はPDFの保護が消える為、分割・結合にパスワード制限が掛かっている場合は解除されます。
だとすればこのような保護に何の意味があるのでしょうか。謎は深まるばかりです。
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